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カルボン酸とエステル

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耳たこ有機化学の「カルボン酸とエステル」の暗記ページです。

 

[   ] や表の空欄をクリックすると答えが表示されます。
また、ページをリロード(再読み込み)またはページを移動すると再度空欄になるので、何度も繰り返して暗記していきましょう!

 

カルボン酸

カルボン酸の性質

■ カルボン酸の性質



[ 官能基 ] をもつ化合物。−COOH


 カルボキシ基

分子量の低い [ 分類名 ] は水に溶けて [ 用語 ][ ふりがな ] し、[ 液性 ] を示す。


□ 酸性の強さ
[ 分類名 ] >> [ 分類名 ] > [ 化合物 ] > [ 化合物 ]


■ カルボン酸の反応



① [ 金属 ] と反応し、[ 単体 ] を発生する。


② [ 液性 ] を示すので、[ 分類名 ] と [ 反応 ] を示す。


③ [ 化合物 ] より強い酸性を示すので、[ 分類名 ] と反応して [ 物体 ] を生じて [ 化合物 ] を発生する。これを弱酸の [ 用語 ][ ふりがな ] という。

 

カルボン酸の分類

■ 飽和モノカルボン酸



[ 分類名 ] は、


① [ 官能基 ] が1つで、炭素間の結合がすべて [ 結合 ] 。


② モノカルボン酸は [ 別名 ] ともいう。


・[ 化合物 ]       ・[ 化合物 ]


 ギ酸構造式    酢酸構造式


③ 鎖式の1価カルボン酸を [ 分類名 ][ ふりがな ] という。
炭素原子の少ない脂肪酸を [ 分類名 ][ ふりがな ] といい、多い脂肪酸を [ 分類名 ][ ふりがな ] という。

■ 飽和ジカルボン酸



[ 分類名 ] は、


① [ 官能基 ] が2つで、炭素間の結合がすべて [ 結合 ]。


② ジカルボン酸は [ 別名 ] ともいう。


・[ 化合物 ] (COOH)₂


 シュウ酸構造式


・[ 化合物 ]


 アジピン酸構造式

■ 不飽和モノカルボン酸



[ 分類名 ] は、[ 官能基 ] が1つで、[ 結合 ] をもつ。


・ [ 高級脂肪酸 ] C₁₇H₃₃COOH


・ [ 高級脂肪酸 ] C₁₇H₃₁COOH


・ [ 高級脂肪酸 ] C₁₇H₂₉COOH

■ 不飽和ジカルボン酸



[ 分類名 ] は、[ 官能基 ] が2つで、[ 結合 ] をもつ。


・[ 化合物 ] [ 形状 ] 形


 マレイン酸構造式


・[ 化合物 ] [ 形状 ] 形


 フマル酸構造式

■ ヒドロキシ酸



[ 分類名 ] は、[ 官能基 ] と [ 官能基 ] の両方をもつ。


[ 化合物 ][ ふりがな ]


 乳酸構造式

■ 芳香族カルボン酸



[ 分類名 ] は、[ 構造 ] をもつ。


[ 芳香族カルボン酸 ][ ふりがな ] などがある。

 

カルボン酸の種類

■ ギ酸と酢酸



[ 化合物 ]
[ 示性式 ]




無色・[ 状態 ]
[ 臭い ]・[ 毒性 ]




[ 化合物 ]
を酸化して得られる





ギ酸構造式



[ 化合物 ]
[ 示性式 ]




無色・[ 状態 ]
[ 色・臭い ]




[ 化合物 ]
を酸化して得られる





酢酸構造式





□ ギ酸の性質


① 分子内に [ 官能基 ] の構造をもち、[ ○○性 ] があり [ 反応 ][ ふりがな ] を示す。


 ギ酸アルデヒド基


② [ 物質名(酸) ] で [ 用語 ][ ふりがな ] し、[ 化合物 ] を発生する。



□ 酢酸の性質


① [ 用語 ] の酢酸は [ 用語 ] が低く、[ 名称 ][ ふりがな ] と呼ばれる。


[ 用語 ][ ふりがな ] し、酢酸 [ 個数 ] から [ 化合物 ][ ふりがな ] が得られる。


・ [ 化合物 ]


 無水酢酸構造式

■ マレイン酸とフマル酸



[ 化合物 ]




[ 形状 ]


マレイン酸構造式




↓ 脱水反応


[ 化合物 ]


無水マレイン酸構造式

[ 化合物 ]




[ 形状 ]


フマル酸構造式





脱水しにくい

■ 乳酸



[ カルボン酸 ][ ふりがな ] は、[ 官能基 ] と [ 官能基 ] の両方をもつ [ 分類名 ] である。


中央の炭素原子にそれぞれ4つの異なる原子団がついており、この炭素原子を [ 用語 ][ ふりがな ] といい、[ 異性体 ][ ふりがな ] をもつ。


 乳酸構造式

 



エステル

エステルの性質

■ エステルの合成



[ 分類名 ] と [ 分類名 ] に [ 物質名(酸) ] を加えて加熱すると [ 反応 ][ ふりがな ] する。


これを [ ○○化 ] といい、[ 分類名 の OH と[ 分類名 ] の H から [ 化合物 ] が取れて結合する。


 R₁−COOH [ 分類名 ] + R₂−OH [ 分類名 ]


  ↓ 濃硫酸


 R₁−COO−R₂ [ 分類名 ] + H₂O [ 化合物 ]

■ エステルの性質



① 分子内に [ 結合 ] をもつ化合物を [ 分類名 ] という。


② 常温で [ 状態 ]、[ 臭い ][ ふりがな ] をもつ。


③ 水に [ 溶けやすさ ]。


④ 同炭素数の [ 分類名 ] と [ 用語 ] の関係。


⑤ 構造は、R₁ を [ 分類名 ] 由来の炭化水素基、R₂ を [ 分類名 ] 由来の炭化水素基として次のようになる。R₁−COO−R₂


 エステル

■ エステルの加水分解



エステルに [ 物質名(酸) ] を加えて [ 反応 ] すると、 [ 分類名 ] と [ 分類名 ] となる。


 R₁−COO−R₂ [ 分類名 ] + H₂O [ 化合物 ]


  ↓ 希硫酸 [ 反応 ]


 R₁−COOH [ 分類名 ] + R₂−OH [ 分類名 ]

■ エステルのけん化



[ 分類名 ] を用いて、[ 分類名 ] を加水分解することを [ 用語 ] という。


 R₁−COO−R₂ [ 分類名 ]
     + NaOH [ 化合物 ]


  ↓ けん化


 R₁−COONa [ 物質 ]
     + R₂−OH [ 分類名 ]

 

エステルの種類

■ ギ酸メチル



[ エステル ] は [ カルボン酸 ] + [ アルコール ] で得られる。


 ギ酸メチル構造式

■ 酢酸メチル



[ エステル ] は [ カルボン酸 ] + [ アルコール ] で得られる。


 酢酸メチル構造式

■ 酢酸エチル



[ エステル ] は [ カルボン酸 ] + [ アルコール ] で得られる。


 酢酸エチル構造式

 



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