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【問題演習】異性体

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耳たこ有機化学の「【問題演習】異性体」のページとなります。
それぞれの問題の出題単元は次のようになっています。
問題(1) アルカン
問題(2) アルケンとシクロアルカン
問題(3) アルコールとエーテル
問題(4) アルデヒドとケトン
問題(5) カルボン酸とエステル
問題(6) ベンゼン
問題(7) フェノール

 

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【問題演習】異性体

問題(1)

次の異性体の構造式をすべて答えよ。
 C6H14

[ 解答と解説を見る ]
解答と解説

CnH2n+2はアルカンの連鎖異性体となる。
炭素原子が6個あるので、すべてを一列に並べると、
 ヘキサン構造式
名称は、ヘキサンとなる。

次に炭素原子を5個並べたとき、
 ペンタン異性体
残りの1個をメチル基として付ければよいので、2番目に付けると、
 2-メチルペンタン構造式
名称は、2-メチルペンタンとなる。
3番目に付けると、
 3-メチルペンタン構造式
名称は、3-メチルペンタンとなる。
このとき、4番目に付けると2番目と同じになるので不可。また、1番目と5番目に付けると6個の炭素原子が一列に並んでヘキサンとなるので不可。

次に炭素原子が4個並んだとき、
 ブタン異性体
残りの2個をメチル基2つとして付ければよいので、メチル基2つを2番目に付けると、
 2,2-ジメチルブタン構造式
名称は、2,2-ジメチルブタンとなる。
メチル基を2番目と3番目に1つずつ付けると、
 2,3-ジメチルブタン構造式
名称は、2,3-ジメチルブタンとなる。

以上より異性体の数は5つとなる。

 

問題(2)

次の異性体の構造式を幾何異性体を含めてすべて答えよ。
 C4H8

[ 解答と解説を見る ]
解答と解説

CnH2nはアルケンの連鎖異性体かシクロアルカンの連鎖異性体となります。
炭素原子4個が一列に並んでいて二重結合の位置が1番目にあるとき、
 1-ブテン構造式
名称は、1-ブテンとなる。

二重結合が2番目にあるときは、幾何異性体があるので、
シス形の
 2-ブテン(シス形)構造式
トランス形の
 2-ブテン(トランス形)構造式
名称は、2-ブテンとなる。

炭素原子3個が一列に並んでいて、残りの1個をメチル基として付けると、
 メチルプロペン
名称は、2-メチルプロペンとなる。

炭素原子4個を環状にすると、
 シクロブタン
名称は、シクロブタンとなる。

炭素原子3個を環状にして、残りの1個をメチル基として付けると、
 メチルシクロプロパン
名称は、メチルシクロプロパンとなる。

以上より、異性体の数は5つある。

 

問題(3)

次の異性体の中でアルコール類とエーテルの構造式をすべて答えよ。
 C4H10O

[ 解答と解説を見る ]
解答と解説

炭素原子4個を一列に並べると、
 ブタン異性体
アルコール類はこれにヒドロキシ基 -OH を付けるので、1番目に付けると、
 1-ブタノール

2番目に付けると、
 2-ブタノール

次に炭素原子が3個並びメチル基が2番目に1つ付いた構造を考えると、
 メチルプロパン異性体
1番目、3番目やメチル基にヒドロキシ基が付いた構造はすべて同じになるので、
 メチルプロパノール構造式
2番目に付けると、
 ブチルアルコール構造式

次にエーテルを考えると、エーテル結合 -O- の左右に付く炭素原子の組合せは、「2-2」と「1-3」になる。
「2-2」のとき、
 ジエチルエーテル構造式
ジエチルエーテル
「1-3」のときは、炭素原子が3個並ぶので枝分かれが存在する。
直鎖構造は、
 メチルプロピルエーテル構造式
枝分かれ構造は、
 メチルイソプロピルエーテル構造式

以上より、異性体は7個つある。

 

問題(4)

次の異性体の中でアルデヒドとケトンの構造式をすべて答えよ。
 C4H8O

[ 解答と解説を見る ]
解答と解説

アルデヒド基 -CHO を除くと残りは炭素原子3個となります。
炭素原子が3個並ぶと枝分かれを考えるので、
直鎖構造は、
 c4アルデヒド異性体2
枝分かれ構造は、
 c4アルデヒド異性体
ケトン基 -CO- があるのき、残りの炭素原子3個をケトン基の左右に「2-1」と分けると、
 c4ケトン異性体
このとき、左右を入れ替えたものは表裏で同じとなるので考えなくて良い。
以上より、異性体は3つある。

 

問題(5)

次の異性体の中でカルボン酸とエステルの構造式をすべて答えよ。
 C4H8O2

[ 解答と解説を見る ]
解答と解説

カルボキシ基 -COOH を除くと残りは炭素原子3個となります。
炭素原子が3個並ぶと枝分かれを考えるので、
直鎖構造は、
 c4カルボン酸異性体2
枝分かれ構造は、
 c4カルボン酸異性体
エステル結合 -COO- があるのき、残りの炭素原子3個をエステル結合の左右にと分けると、分け方は「0-3」、「1-2」、「2-1」の3通りある。
「0-3」のとき、右の3個の炭素原子の並びは枝分かれがあるので、
直鎖構造は、
 c4エステル異性体2
枝分かれ構造は、
 c4エステル異性体
「1?2」のときは、
 c4エステル異性体3
「2?1」のときは、
 c4エステル異性体4
以上より、異性体は6つある。

 

問題(6)

次の異性体の中でベンゼン環をもつ構造式をすべて答えよ。
 C8H10

[ 解答と解説を見る ]
解答と解説

ベンゼン環の6個の炭素原子を引くと残りの炭素原子は2個となる。
これをエチル基として付けると、
 エチルベンゼン構造式
エチルベンゼン

メチル基2つとして付けると、オルト・メタ・パラの位置異性体があるので、
 o-キシレン構造式
o-キシレン

 m-キシレン構造式
m-キシレン

 p-キシレン構造式
p-キシレン

以上より、異性体は4つある。

 

問題(7)

次の異性体の中でベンゼン環をもつ構造式をすべて答えよ。
 C7H8O

[ 解答と解説を見る ]
解答と解説

ベンゼン環の6個の炭素原子を引くと残りの炭素原子は1個と酸素原子1個となる。
そのままベンゼン環に付けると、
 ベンジルアルコール構造式
ベンジルアルコール

メチル基とヒドロキシ基としてベンゼン環に付けると、オルト・メタ・パラの位置異性体があるので、
 o-クレゾール構造式
o-クレゾール

 m-クレゾール構造式
m-クレゾール

 p-クレゾール構造式
p-クレゾール

エーテル結合を考えると、
 メチルフェニルエーテル構造式

以上より、異性体は5つある。

 

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