耳たこ有機化学の「【問題演習】異性体」のページです。
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■ 炭化水素の異性体【C₆H₁₄ / C₄H₈】
■ 脂肪族炭化水素の異性体【C₄H₁₀O / C₄H₈O / C₄H₈O₂】
■ 芳香族炭化水素の異性体【C₈H₁₀ / C₇H₈O】
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炭化水素の異性体【C₆H₁₄ / C₄H₈】
アルカン C₆H₁₄
問題(1)
次の異性体の構造式をすべて答えよ。
C₆H₁₄
[ 解答と解説を見る ]
解答と解説
次に炭素原子を5個並べたとき、
![ペンタン異性体](https://ch.yorikuwa.com/wp-content/uploads/2018/11/dc73f953fc02ee003d1e019b0a8d12f7.png)
残りの1個をメチル基として付ければよいので、2番目に付けると、
![2-メチルペンタン構造式](https://ch.yorikuwa.com/wp-content/uploads/2018/11/fac3a1d69776e6df9cd1050f8b0fe31f.png)
名称は、2-メチルペンタンとなる。
3番目に付けると、
![3-メチルペンタン構造式](https://ch.yorikuwa.com/wp-content/uploads/2018/11/b74c8fdcc142b222b184c97f7f77aa76.png)
名称は、3-メチルペンタンとなる。
このとき、4番目に付けると2番目と同じになるので不可。また、1番目と5番目に付けると6個の炭素原子が一列に並んでヘキサンとなるので不可。
次に炭素原子が4個並んだとき、
![ブタン異性体](https://ch.yorikuwa.com/wp-content/uploads/2018/11/85d79ec8f6e4c9edefbfcee8d409ee40.png)
残りの2個をメチル基2つとして付ければよいので、メチル基2つを2番目に付けると、
![2,2-ジメチルブタン構造式](https://ch.yorikuwa.com/wp-content/uploads/2018/11/c1f0618ac9fe395324ed80826d8a7b37.png)
名称は、2,2-ジメチルブタンとなる。
メチル基を2番目と3番目に1つずつ付けると、
![2,3-ジメチルブタン構造式](https://ch.yorikuwa.com/wp-content/uploads/2018/11/e8afd38ab5468096e3a9089fada8fb16.png)
名称は、2,3-ジメチルブタンとなる。
CnH2n+2 はアルカンの連鎖異性体となる。
炭素原子が6個あるので、すべてを一列に並べると、
名称は、ヘキサンとなる。
次に炭素原子を5個並べたとき、
![ペンタン異性体](https://ch.yorikuwa.com/wp-content/uploads/2018/11/dc73f953fc02ee003d1e019b0a8d12f7.png)
残りの1個をメチル基として付ければよいので、2番目に付けると、
![2-メチルペンタン構造式](https://ch.yorikuwa.com/wp-content/uploads/2018/11/fac3a1d69776e6df9cd1050f8b0fe31f.png)
名称は、2-メチルペンタンとなる。
3番目に付けると、
![3-メチルペンタン構造式](https://ch.yorikuwa.com/wp-content/uploads/2018/11/b74c8fdcc142b222b184c97f7f77aa76.png)
名称は、3-メチルペンタンとなる。
このとき、4番目に付けると2番目と同じになるので不可。また、1番目と5番目に付けると6個の炭素原子が一列に並んでヘキサンとなるので不可。
次に炭素原子が4個並んだとき、
![ブタン異性体](https://ch.yorikuwa.com/wp-content/uploads/2018/11/85d79ec8f6e4c9edefbfcee8d409ee40.png)
残りの2個をメチル基2つとして付ければよいので、メチル基2つを2番目に付けると、
![2,2-ジメチルブタン構造式](https://ch.yorikuwa.com/wp-content/uploads/2018/11/c1f0618ac9fe395324ed80826d8a7b37.png)
名称は、2,2-ジメチルブタンとなる。
メチル基を2番目と3番目に1つずつ付けると、
![2,3-ジメチルブタン構造式](https://ch.yorikuwa.com/wp-content/uploads/2018/11/e8afd38ab5468096e3a9089fada8fb16.png)
名称は、2,3-ジメチルブタンとなる。
以上より異性体の数は5つとなる。
アルケンとシクロアルカン C₄H₈
問題(2)
次の異性体の構造式を幾何異性体を含めてすべて答えよ。
C₄H₈
[ 解答と解説を見る ]
解答と解説
二重結合が2番目にあるときは、幾何異性体があるので、
シス形の
![2-ブテン(シス形)構造式](https://ch.yorikuwa.com/wp-content/uploads/2018/11/c0a1876e6047b794c3723c7af5946d91.png)
トランス形の
![2-ブテン(トランス形)構造式](https://ch.yorikuwa.com/wp-content/uploads/2018/11/ede30dd91ebd80c1df78439af2c742fd.png)
名称は、2-ブテンとなる。
炭素原子3個が一列に並んでいて、残りの1個をメチル基として付けると、
![メチルプロペン](https://ch.yorikuwa.com/wp-content/uploads/2018/11/db878bb020f24f89d8c92bfa330ded4d.png)
名称は、2-メチルプロペンとなる。
炭素原子4個を環状にすると、
![シクロブタン](https://ch.yorikuwa.com/wp-content/uploads/2018/11/78f542b64aa71edd4e5c6a027acf1564.png)
名称は、シクロブタンとなる。
炭素原子3個を環状にして、残りの1個をメチル基として付けると、
![メチルシクロプロパン](https://ch.yorikuwa.com/wp-content/uploads/2018/11/78fa2485e03922bc650fb879a90e7386.png)
名称は、メチルシクロプロパンとなる。
CnH2n はアルケンの連鎖異性体かシクロアルカンの連鎖異性体となります。
炭素原子4個が一列に並んでいて二重結合の位置が1番目にあるとき、
名称は、1-ブテンとなる。
二重結合が2番目にあるときは、幾何異性体があるので、
シス形の
![2-ブテン(シス形)構造式](https://ch.yorikuwa.com/wp-content/uploads/2018/11/c0a1876e6047b794c3723c7af5946d91.png)
トランス形の
![2-ブテン(トランス形)構造式](https://ch.yorikuwa.com/wp-content/uploads/2018/11/ede30dd91ebd80c1df78439af2c742fd.png)
名称は、2-ブテンとなる。
炭素原子3個が一列に並んでいて、残りの1個をメチル基として付けると、
![メチルプロペン](https://ch.yorikuwa.com/wp-content/uploads/2018/11/db878bb020f24f89d8c92bfa330ded4d.png)
名称は、2-メチルプロペンとなる。
炭素原子4個を環状にすると、
![シクロブタン](https://ch.yorikuwa.com/wp-content/uploads/2018/11/78f542b64aa71edd4e5c6a027acf1564.png)
名称は、シクロブタンとなる。
炭素原子3個を環状にして、残りの1個をメチル基として付けると、
![メチルシクロプロパン](https://ch.yorikuwa.com/wp-content/uploads/2018/11/78fa2485e03922bc650fb879a90e7386.png)
名称は、メチルシクロプロパンとなる。
以上より、異性体の数は5つある。
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