- 耳たこ有機化学「問題演習】異性体」の演習ページです。
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炭化水素の異性体【C₆H₁₄ / C₄H₈】
アルカン C₆H₁₄
次の異性体の構造式をすべて答えよ。
C₆H₁₄
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CnH2n+2 はアルカンの連鎖異性体となる。
炭素原子が６個あるので、すべてを一列に並べると、
名称は、ヘキサンとなる。
次に炭素原子を５個並べたとき、
残りの１個をメチル基として付ければよいので、２番目に付けると、
名称は、2-メチルペンタンとなる。
３番目に付けると、
名称は、3-メチルペンタンとなる。
このとき、４番目に付けると２番目と同じになるので不可。また、１番目と５番目に付けると６個の炭素原子が一列に並んでヘキサンとなるので不可。
次に炭素原子が４個並んだとき、
残りの２個をメチル基２つとして付ければよいので、メチル基２つを２番目に付けると、
名称は、2,2-ジメチルブタンとなる。
メチル基を２番目と３番目に１つずつ付けると、
名称は、2,3-ジメチルブタンとなる。
以上より異性体の数は５つとなる。
アルケンとシクロアルカン C₄H₈
次の異性体の構造式を幾何異性体を含めてすべて答えよ。
C₄H₈
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CnH2n はアルケンの連鎖異性体かシクロアルカンの連鎖異性体となります。
炭素原子４個が一列に並んでいて二重結合の位置が１番目にあるとき、
名称は、1-ブテンとなる。
二重結合が２番目にあるときは、幾何異性体があるので、
シス形の
トランス形の
名称は、2-ブテンとなる。
炭素原子３個が一列に並んでいて、残りの１個をメチル基として付けると、
名称は、2-メチルプロペンとなる。
炭素原子４個を環状にすると、
名称は、シクロブタンとなる。
炭素原子３個を環状にして、残りの１個をメチル基として付けると、
名称は、メチルシクロプロパンとなる。
以上より、異性体の数は５つある。
脂肪族炭化水素の異性体【C₄H₁₀O / C₄H₈O / C₄H₈O₂】
アルコールとエーテル C₄H₁₀O
次の異性体の中でアルコール類とエーテルの構造式をすべて答えよ。
C₄H₁₀O
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炭素原子４個を一列に並べると、
アルコール類はこれにヒドロキシ基 -OH を付けるので、１番目に付けると、
２番目に付けると、
次に炭素原子が３個並びメチル基が２番目に１つ付いた構造を考えると、
１番目、３番目やメチル基にヒドロキシ基が付いた構造はすべて同じになるので、
２番目に付けると、
次にエーテルを考えると、エーテル結合 -O- の左右に付く炭素原子の組合せは、「２-２」と「１-３」になる。
「２-２」のとき、
ジエチルエーテル
「１-３」のときは、炭素原子が３個並ぶので枝分かれが存在する。
直鎖構造は、
枝分かれ構造は、
以上より、異性体は７個つある。
アルデヒドとケトン C₄H₈O
次の異性体の中でアルデヒドとケトンの構造式をすべて答えよ。
C₄H₈O
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アルデヒド基 -CHO を除くと残りは炭素原子３個となります。
炭素原子が３個並ぶと枝分かれを考えるので、
直鎖構造は、
枝分かれ構造は、
ケトン基 -CO- があるのき、残りの炭素原子３個をケトン基の左右に「２-１」と分けると、
このとき、左右を入れ替えたものは表裏で同じとなるので考えなくて良い。
以上より、異性体は３つある。
カルボン酸とエステル C₄H₈O₂
次の異性体の中でカルボン酸とエステルの構造式をすべて答えよ。
C₄H₈O₂
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カルボキシ基 -COOH を除くと残りは炭素原子３個となります。
炭素原子が３個並ぶと枝分かれを考えるので、
直鎖構造は、
枝分かれ構造は、
エステル結合 -COO- があるのき、残りの炭素原子３個をエステル結合の左右にと分けると、分け方は「０-３」、「１-２」、「２-１」の３通りある。
「０-３」のとき、右の３個の炭素原子の並びは枝分かれがあるので、
直鎖構造は、
枝分かれ構造は、
「１-２」のときは、
「２-１」のときは、
以上より、異性体は６つある。
芳香族炭化水素の異性体【C₈H₁₀ / C₇H₈O】
ベンゼン C₈H₁₀
次の異性体の中でベンゼン環をもつ構造式をすべて答えよ。
C₈H₁₀
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ベンゼン環の６個の炭素原子を引くと残りの炭素原子は２個となる。
これをエチル基として付けると、
エチルベンゼン
メチル基２つとして付けると、オルト・メタ・パラの位置異性体があるので、
o-キシレン
m-キシレン
p-キシレン
以上より、異性体は４つある。
フェノール C₇H₈O
次の異性体の中でベンゼン環をもつ構造式をすべて答えよ。
C₇H₈O
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ベンゼン環の６個の炭素原子を引くと残りの炭素原子は１個と酸素原子１個となる。
そのままベンゼン環に付けると、
ベンジルアルコール
メチル基とヒドロキシ基としてベンゼン環に付けると、オルト・メタ・パラの位置異性体があるので、
o-クレゾール
m-クレゾール
p-クレゾール
エーテル結合を考えると、
以上より、異性体は５つある。
