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【問題演習】異性体

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脂肪族炭化水素の異性体【C₄H₁₀O / C₄H₈O / C₄H₈O₂】

アルコールとエーテル C₄H₁₀O

問題(3)

次の異性体の中でアルコール類とエーテルの構造式をすべて答えよ。
 C₄H₁₀O

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解答と解説

炭素原子4個を一列に並べると、
 ブタン異性体
アルコール類はこれにヒドロキシ基 -OH を付けるので、1番目に付けると、
 1-ブタノール

2番目に付けると、
 2-ブタノール


次に炭素原子が3個並びメチル基が2番目に1つ付いた構造を考えると、
 メチルプロパン異性体
1番目、3番目やメチル基にヒドロキシ基が付いた構造はすべて同じになるので、
 メチルプロパノール構造式
2番目に付けると、
 ブチルアルコール構造式


次にエーテルを考えると、エーテル結合 -O- の左右に付く炭素原子の組合せは、「2-2」と「1-3」になる。
「2-2」のとき、
 ジエチルエーテル構造式
ジエチルエーテル
「1-3」のときは、炭素原子が3個並ぶので枝分かれが存在する。
直鎖構造は、
 メチルプロピルエーテル構造式
枝分かれ構造は、
 メチルイソプロピルエーテル構造式

以上より、異性体は7個つある。


 

アルデヒドとケトン C₄H₈O

問題(4)

次の異性体の中でアルデヒドとケトンの構造式をすべて答えよ。
 C₄H₈O

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解答と解説

アルデヒド基 -CHO を除くと残りは炭素原子3個となります。

炭素原子が3個並ぶと枝分かれを考えるので、
直鎖構造は、
 c4アルデヒド異性体2
枝分かれ構造は、
 c4アルデヒド異性体
ケトン基 -CO- があるのき、残りの炭素原子3個をケトン基の左右に「2-1」と分けると、
 c4ケトン異性体
このとき、左右を入れ替えたものは表裏で同じとなるので考えなくて良い。
以上より、異性体は3つある。


 

カルボン酸とエステル C₄H₈O₂

問題(5)

次の異性体の中でカルボン酸とエステルの構造式をすべて答えよ。
 C₄H₈O₂

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解答と解説

カルボキシ基 -COOH を除くと残りは炭素原子3個となります。
炭素原子が3個並ぶと枝分かれを考えるので、
直鎖構造は、
 c4カルボン酸異性体2
枝分かれ構造は、
 c4カルボン酸異性体
エステル結合 -COO- があるのき、残りの炭素原子3個をエステル結合の左右にと分けると、分け方は「0-3」、「1-2」、「2-1」の3通りある。
「0-3」のとき、右の3個の炭素原子の並びは枝分かれがあるので、
直鎖構造は、
 c4エステル異性体2
枝分かれ構造は、
 c4エステル異性体
「1-2」のときは、
 c4エステル異性体3
「2-1」のときは、
 c4エステル異性体4
以上より、異性体は6つある。


 



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